Habiendo pasado más tarde al dominio de Aragón, cuando este declaró la guerra a Juan II de Castilla, Olmedo se alió con Juan II, siendo severamente castigada, pero el rey de Castilla se presentó con su ejercito a sitiarla, y venció a los aragoneses que la abandonaron esa misma noche. En 1467 fue corte del infante Don Alfonso, levantado en armas contra Enrique IV, y el 20 de agosto se trabó junto a Olmedo una batalla en que éste quedó vencedor; pero no llegó a entrar en la ciudad, la cual, al año siguiente, pasó a poder de la princesa que había de ser Isabel la Católica. Su esposo Fernando, despachó aquí su convocatoria de las Cortes de Aragón que en 1515 se reunirían en Calatayud.

La importancia que se daba a Olmedo en aquella época se deduce del refrán

"Quién señor de Castilla quiera ser, a Olmedo de su parte ha de tener".

Felipe V, el primer Borbón rey de España, concede un privilegio a Olmedo, que es firmado después por sus sucesores. En 1811, el francés José Bonaparte, entonces monarca por derecho de conquista, pasó unos días alojado en la villa.

Olmedo ha sido la cuna de grandes hombres que han contribuido a construir Castilla y España. Aquí nacieron entre otros ilustres: Juan de Sarmiento, consejero de Órdenes que inició la historia de la Orden de Alcántara; Ignacio Ortega y Cortés, fiscal del Consejo de Órdenes y adicionador de las obras de Diego de Covarrubias; Sebastián Cortés y Cárcel, camarista de Castilla y comisario general de Cruzada, autor de estimados tratados jurídicos; Fray Bartolomé Ochaita, consejero de Hernán Cortés.

LAS LEYENDAS:

Leyenda de la Soterraña: Cuenta que el rey Alfonso VI, antes de conquistar la villa de Olmedo, se le apareció una virgen y le anunció que la batalla del día siguiente le iba a ser favorable. Tras la victoria mandó buscar la imagen de la virgen, hasta que la encontró en un pozo soterrada o enterrada de ahí viene el nombre de Virgen de la Soterraña.

Leyenda del Pino: Debajo de un frondoso pino se refugiaron unos hombres de una terrible tormenta que causó mucho daño, incendiando los pinos y arrasando el pinar, menos el pino en el que estaban refugiados esos hombres que eran trece, parece ser que la Virgen de la Soterraña les protegió y a ella se atribuyó su salvación.

Leyenda del Canal: Dice que un caballero de Olmedo llamado Don Juan de Maldonado estaba enamorado de una dama viuda de Medina del Campo. El pretendía su amor pero la dama le excusó su amor diciéndole que hasta que las aguas del Adaja no pasasen por su palacio ella no se casaría con él. Así fue como el caballero en menos de un año construyó un canal para trasvasar las aguas del Adaja al Zapardiel. Este trasvase fue construido realmente en la época de los Reyes Católicos para abastecer medina en las épocas de sequía.

Leyenda de las cruces en el camarín de la Soterraña: Cuenta la leyenda que cuando a una joven en edad casadera la gustaba un muchacho iba cada día a pedir a la Virgen que se enamorara de ella haciendo una cruz siempre en el mismo sitio hasta que lo conseguía. Por eso las cruces quedan labradas en el ladrillo. Las jóvenes ofrecían a la Virgen celebrar su matrimonio en la capilla si las ayudaba conseguir su deseo.

Leyenda del escudo de la Virgen de la Soterraña (Según Luís Curiel): Llama la atención que el escudo de la Virgen de la Soterraña esté formado por trece roeles de oro y un puerco espín, con una inscripción-mote añadida "PER TE VIRGO, SIM DEFENSUS".

 GASTRONOMÍA:

El rey de la gastronomía es sin duda alguna el lechazo. También goza de especial importancia los guisos de cerdo y los quesos que tienen un espacio en la cocina olmedana. De afamada repostería de Olmedo dan buena cuenta sus deliciosos pasteles y turrones elaborados de forma artesanal, las rosquillas de aceite, "Las cagadillas de gato" (rosquillas fritas), los bollos de azúcar, las magdalenas, los "mudejaritos" (mantecados de almendra), el tortón de mosto y las delicias del caballero.

 ACTIVIDADES EN EL ENTORNO:

 Olmedo también es una villa mudéjar, donde este arte está representado por su magnífico parque temático donde niños y mayores se divierten y aprenden sobre la historia que envolvió nuestra comarca y particularmente al pueblo de Olmedo.

 Es de visita casi obligada el fabuloso palacio del "Caballero de Olmedo" con su corrala donde se celebra cada año uno de los festivales de teatro clásico más importantes de España "Olmedo Clásico", además en esta casa restaurada y acondicionada como museo podemos aprender historia y literatura referente al siglo de oro, el teatro, Lope de Vega, etc...

Así mismo el parque temático del mudéjar, a escasos metros de nuestro Hotel Balneario, es una visita donde disfrutar aprendiendo, estimular los cinco sentidos y aprender de la cultura románico mudéjar y jugar con sus edificios a escala y el recorrido de sus trenes por "toda" la comarca.

Dentro de su alfoz, encontramos así mismo una gran oferta tanto cultural como deportiva.

Podemos practicar nuestro "putt" en el campo de golf de Bocigas, o visitar algunos de los castillos mejor conservados de España como son, el castillo de Iscar  o el castillo de Coca.

También, a orillas del Eresma cerca de la población de Pedrajas de San Estaban disponemos de rutas de senderismo de diferente dificultad y paisaje, para disfrutar de una caminata agradable para nuestro corazón y nuestra vista.

Pero si prefiere disfrutar de las fiestas en Olmedo y su entorno dispone de un gran abanico de posibilidades donde encontrará música, festejos, gastronomía y tota índole de actividades para no aburrirse ni un minuto.

 Así mismo el  hotel Castilla Termal Balneario de Olmedo  esta construido sobre un convento del siglo XII perfectamente restaurado del que se conservan muchas partes originales. Además nuestro patio mudéjar conserva la chimenea original de la cocina. 

Olmedo es sin lugar a dudas una Villa con innumerables recursos tanto propios como en sus pueblos cercanos, con una oferta turística, cultural y gastronómica única. ¿A que esperas para visitar la Villa de los Siete Sietes?